Nomenklatura organskih kisikovih spojin

Pojasnjuje vam: Inštruktor Blaž

Organske kisikove spojine so ena izmed večjih skupin organskih spojin, kateri se bomo posvetili v tem poglavju. Za vse te spojine je značilno, da poleg atomov ogljika in vodika vsebujejo še atome kisika. Vrsto organske spojine lahko prepoznamo po značilni skupini atomov – funkcionalni skupini. To je atom ali skupina atomov, ki je značilna za določeno vrsto organskih spojin in določa njene kemijske lastnosti.

Skupine organskih kisikovih spojin

Alkoholi

Alkoholi so organske kisikove spojine, ki vsebujejo hidroksilno fukcionalno skupino, -OH. V hidroksilni skupini imajo en atom vodika in en atom kisika, ki sta povezana z enojno vezjo. Poimenujemo jih tako, da osnovnemu ogljikovodiku dodamo končnico –ol.

Primeri:

Pri metanolu in etanolu ne rabimo poudarjati pozicijskih števil, kajti spojina je enaka ne glede na to, na kateri C atom je –OH skupina vezana. V primerih C in D je spojina propanol, vendar v primeru C -OH skupina leži na prvem, v primeru D pa na drugem C atomu (pozicijska števila so označena z rdečo). Zato je ime spojine C propan-1-ol, spojine D pa propan-2-ol. Primer E je razvejan alkohol. V tem primeru najprej poiščemo najdaljšo ogljikovodikovo verigo, nato oštevilčimo C atome. Vedno moramo upoštevati, da ima funkcionalna skupina prednost pred radikalskimi substituentami, zato bo prvi C atom na desni strani, kjer ima vezano prvo – OH skupino. Ker ima molekula dve hidroksilni skupini, bo na koncu končnica –diol. Na koncu še pozicioniramo metilno skupino, ki je na tretjem C atomu. Ime spojine je tako 3-metilbut-1,2-diol.

Posebna skupina alkoholov so fenoli, to so alkoholi, ki vsebujejo benzenov obroč.

Etri

So organske kisikove spojine, v katerih je kisikov atom vezan med dvema organskim substituentnima skupinama (metil, etil, propil ). Splošna formula etrov je R1-O-R2. Substituenti R1 in R2 sta lahko enaki ali različni.

Etre lahko poimenujemo na 2 načina.

1) Z navedbo funkcionalnega razreda: Pri tem poimenovanju najprej ločeno navedemo oba organska dela kot skupini s končnicama »-il« po abecednem vrstnem redu (npr. »etil« pred »metil«) in dodamo ime funkcionalnega razreda »eter«. V primeru simetričnih etrov uporabimo števnik »di« pred imenom substituentne skupine.

Prvi in četrti primer imata dve enaki substituenti, metil in fenil, zato bosta imeni teh spojin dimetil eter in difenil eter. Drugi in tretji primer imata različni substituenti, zato ju bomo razvrstili po abecednem vrstnem redu. V drugem primeru ima etil prednost pred metilom, zato bo ime spojine etil metil eter. V tretjem primeru pa ima etil prednost pred propilom, zato bo ime spojine etil propil eter.

2) S substitutivno nomenklaturo: V skladu s to nomenklaturo imenujemo etre tako, da navedemo osnovni ogljikovodik, manjšo alkoksi skupino pa kot substituentno skupino s predpono (npr. metoksi, etoksi).

Prvi primer ima obe substituenti enaki, zato je ime metoksimetan. Pri ostalih treh primerih pa sta substituenti različni, zato bo daljša substituenta napisana na koncu, krajša substituenta pa bo napisana na začetku skupaj s končnico oksi. V drugem primeru je etilna skupina daljša od metilne, zato bo ime metoskietan. V tretjem primeru je propilna skupina daljša od etilne, zato bo etoksipropan. V zadnjem primeru je substituenta cikloheksana večja od etilne skupine, zato bo ime etoksicikloheksan.

Aldehidi

So organske kisikove spojine s karbonilno funkcionalno skupino, na katero je vezan vsaj en vodikov atom. Splošna formula aldehidov je R-CHO. Poimenujemo jih tako, da osnovnemu ogljikovodiku dodamo končnico –al.

Ker je pri aldehidu aldehidna skupina vedno vezana na koncu verige, ni potrebno poudarjati pozicioniranje te skupine. Pri primeru C imamo dve aldehidni skupini s tremi C atomi v verigi, zato bo ime spojine propandial. Pri primeru D je veriga znova razvejana, zato znova poiščemo najdaljšo verigo C atomov in prvi C atom bo pozicioniran na desni strani, kjer je aldehidna skupina. Metilna skupina leži na tretjem C atomu, zato bo ime spojine 3-metilbutanal.

Ketoni

Ketoni tako kot aldehidi vsebujejo karbonilno skupino, ki pa nima vezanega vodikovega atoma. Splošna formula za ketone je tako R1-CO-R2, pri čemer sta R1 in R2 organski substituenti, ki sta lahko enaki ali različni.
Tudi ketone poimenujemo na 2 načina:

1) Imenu osnovnega ogljikovodika dodamo končnico –on.
2) Z navajanjem funkcionalnega razreda. Podobno kot pri etrih tudi pri ketonih najprej ločeno navedemo obe organski substituenti s končnicama »-il« po abecednem vrstnem redu (npr. »etil« pred »metil«) in dodamo ime funkcionalnega razreda »keton«. V primeru simetričnih ketonov uporabimo števnik »di« pred imenom substituentne skupine.

Pri prvih treh primerih so molekule poimenovane na oba načina. Pri propanonu in butanonu ni potrebno poudarjati pozicije C atoma, ker je spojina ne glede na pozicijo enaka. Prvi primer ima dve metilni skupini, zato je ime dimetil keton. Pri drugi in tretji spojini se zopet ravnamo po abecednem vrstnem redu, zato sta poimenovani etil metil keton in etil propil keton. Pri tretjem primeru, kjer je veriga daljša, pa je pozicioniranje karbonilne skupine potrebno, kajti spojina ni enaka, če skupina leži na različnih C atomih. V tem primeru je karbonilna skupina na tretjem C atomu, zato je ime spojine heksan-3-on. Zadnji primer lahko poimenujemo samo na prvi način. Karbonilna skupina ima prednost pred metilno in ker želimo čim zmanjšati pozicije substituent, jih označimo tako kot je navedeno na formuli. Ime spojine je 4-metilcikloheksan-1,3-on.

Karboksilne kisline

Karboksilne kisline so organske kisikove spojine s karboksilno funkcionalno skupino. Splošna formula karboksilnih kislin je R-COOH. Karboskilne kisline poimenujemo tako, da imenu osnovnega ogljikovodika dodamo končnico -ojska kislina. Karboksilna funkcionalna skupina je vedno na začetku verige ogljikovih atomov, zato ponavadi ni potrebno navajati pozicijskih števil.

Metanojsko in etanojsko kislino poimenujemo tudi z domačenima imenoma, mravljinčna in ocetna kislina. Tretji primer ima dve karboksilni skupini in metilna skupina leži na drugem C atomu, zato bo ime spojine 2-metilpropandiojska kislina. V zadnjem primeru je karboksilna kislina vezana na obroč C atomov, zato bo ime spojine dobilo končnico –karboksilna kislina. Karboksilna skupina ima prednost pred metilno, zato bo stala na prvem C atomu. Ime spojine je 2-metilciklopentankarboksilna kislina.

Estri

Estri so organske kisikove spojine, ki nastanejo pri reakciji karboksilne kisline in alkohola, pri čemer se odcepi molekula vode. Molekule estra vsebujejo estrsko funkcionalno skupino oz. estrsko vez -COO-. Estrsko funkcionalno skupino sestavljajo en ogljikov in dva kisikova atoma, ki so vezani enako kot v karboksilni funkcionalni skupini −COOH.

Estri so sestavljeni iz kislinskega in alkoholnega dela. Poimenujemo jih tako, da najprej poiščemo kislinski del. Na podlagi števila C atomov v kislinskem delu določimo ogljikovodik in mu dodamo končnico –oat (metanoat, etanoat, propanoat…itd). To je osnova imena spojine. Preostali del spojine, alkoholni del poimenujemo kot orgsnsko substituento (metil, etil, propil…) in ga napišemo pred osnovo.

Pri poimenovanju estrov je pomembno, da najprej poiščemo kislinski in alkoholni del. Kislinski del spojine je vedno tisti, v katerem je substituenta povezana z ogljikom v -COO- skupini (rdeče), preostali del (modro) je pa alkoholni. Alkoholni del se piše na začetku kot substituenta, kislinski del pa na koncu kot substituenta z končnico –oat. Imeni prvih dveh spojin sta tako metiletanoat in etiletanoat. Tretji in četrti primer vsebujeta benzenski obroč, ampak pri tretjem primeru je benzenski obroč del alkoholne skupine, saj je nastal iz fenola, v četrtetm primeru pa je del kislinske skupine, saj je nastal iz benzojske kisline. To se opazi po tem, ali je obroč vezan na C atom v –COO- skupini ali ne. Estri, ki nastanejo iz benzojske kisline, se imenujejo benzoati. Ime tretje spojine je tako feniletanoat, ime četrte spojine pa etilbenzoat.

Amidi

Amidi so organske kisikove spojine s funkcionalno skupino –CONH2, ki se imenuje amidna skupina oz. splošno formulo R–CONH2. Preproste aciklične amide imenujemo tako, da imenu osnovnega ogljikovodika dodamo končnico »-amid«. Funkcionalna skupina je vedno na začetku verige ogljikovih atomov, zato v imenih preprostih amidov ne navajamo pozicijskih števil.

Kaj pa v primeru, ko spojina vsebuje več različnih funkcionalnih skupin?

V tem primeru se ravnamo po spodnji tabeli:

Najvišjo prioriteto ima karboksilna, za njo je aldehidna, nato ketonska in najnižjo ima hidroksilna kislina. Ker karboksilna in aldehidna skupina ležita vedno na koncu verige, ohranita enaki končnici. Če ketonska oz. karbonilna skupina nima najvišje prioritete, dobi substituenta končnico –keto, če ima najvišjo prioriteto, je spojina keton, tako dobi končnico –on. Če ima hidroksilna kislina najvišjo prioriteto, je alkohol, dobi končnico –ol, če je nima, je substituenta poimenovana kot –hidroksi.

Primera:

Pri prvem primeru ima karboksilna skupina prednost pred hidroksilno, ki tako leži na drugem C atomu, zato bo ime spojine 2-hidroksipropanojska kislina. Pri drugem primeru je glavna skupina aldehidna, zato je tudi tam C ogljikov atom prvi, nato keto skupina, ki leži na drugem in še dve hidroksi skupini, ki ležita na tretjem in četrtem C atomu. Ime spojine je 3,4.dihidroksi-2-ketopentanal.