Izomerija ogljikovodikov

Pojasnjuje vam: Inštruktor Blaž

Izomerija je pojav, ko imajo spojine enako molekulsko formulo, ampak različno razporeditev atomov v sami molekuli. Takšne spojine se imenujejo izomeri; to so spojine, ki se razlikujejo v strukturi molekul. Poznamo dve glavni vrsti izomerij: strukturno izomerijo (verižna, položajna, funkcionalna) in stereoizomerijo (geometrijska in optična). Optična izomerija bo podrobneje razložena v poglavju ogljikovi hidrati. Strukturni izomeri se razlikujejo v zaporedju povezovanja atomov, stereoizomeri pa se razlikujejo v prostorski razporeditvi atomov.

Vrste izomerij

Verižna oz. strukturna izomerija

Je vrsta izomerije, pri kateri se izomeri razlikujejo v zaporedju povezovanja ogljikovih atomov v verigi. Imajo enako molekulsko formulo, ampak različno razvejenost ogljikovodikovih verig.

Primer 1: Napiši vsaj tri verižne izomere heksana.

Na podlagi strukturnih formul lahko verižne izomere razvrstimo po temperaturi vrelišča od tistega z najvišjim do tistega z najvišjim. Bolj kot je razvejana struktura, nižje je vrelišče. Manj razvejana struktura ima večjo površino in zato omogoči večji stik z sosednjimi molekulami. Disperzijske sile so temu večje in je potrebno dovajati več energije za razbitje le teh. V primeru 1 ima najvišje vrelišče heksan, ker ima najbolj raztegnjeno strukturo, naslednji je 2-metilpentan, 2,2-dimetil butan pa je ogljik z najnižjim vreliščem.

Položajna izomerija

Je vrsta izomerije, pri kateri se izomeri razlikujejo po položaju funkcionalne skupine ali dvojne in trojne vezi v molekuli. Po navadi je prisotna pri alkenih, alkinih, halogeniranih ogljikovodikih in alkoholih.

Primer 2: Napiši dva položajna izomera klorobutana.

Pri prvi molekuli leži atom klora na prvem, pri drugi pa na drugem ogljikovem atomu.

Primer 3: Napiši dva položajna izomera butadiena.

Predpona -dien nam pove, da ima ogljikovodik dve dvojni vezi v strukturi. Pri prvi molekuli ležita dvojni vezi med prvim in drugim ter med drugim in tretjim atomom ogljika. Pri drugi molekuli pa dvojni vezi ležita med prvim in drugim ter tretjim in četrtim atomom ogljika.

Funkcionalna izomerija

Je podvrsta strukturne izomerije, pri kateri se funkcionalni izomeri razlikujejo v vrsti funkcionalne skupine. Poznamo tri primere funkcionalnih izomerij.

Primer 4: Funkcionalna izomera alkohola in etra. Etanol in dimetil eter imata enako molekulsko formulo, C2H6O, vendar ima etanol hidroksilno skupino (-OH), dimetil eter pa eterno skupino (-O).

Primer 5: Funkcionalna izomera ketona in aldehida. Propanon in propanal imata enako molekulsko formulo, C3H6O, vendar ima propanon ketonsko skupino, propanal pa aldehidno.

Primer 6: Funkcionalna izomera karboksilne kisline in estra. Metil etanoat in propanojska kislina imata enako molekulsko formulo, vendar ima metiletanoat estersko, propanojska kislina pa karboksilno skupino.

Geometrijska izomerija

Geometrijska izomerija ali cis-trans izomerija je podvrsta strukturne izomerije, pri katerem imajo stereoizomeri enako zaporedje povezovanja atomov, ampak različno prostorsko razporeditev. Cis v latinščini pomeni ‘na tej strani’, trans pa ‘na nasprotni strani’.

Primer 7: Cis in trans izomera but-2-ena.