Nomenklatura ogljikovodikov

Pojasnjuje vam: Inštruktor Blaž

IUPAC metoda je sistematična metoda poimenovanja organskih spojin, ki jo je uvedlo Mednarodno združenje za čisto in uporabno kemijo. Takšna nomenklatura spojine poimenuje na takšen način, da lahko iz imena spojine nedvoumno zapišemo strukturno formulo.

Imenovanje organske spojine poteka po naslednjih korakih:

Poišče se glavno verigo ogljikovodika, se pravi najdaljšo verigo ogljikovih atomov.
Poišče se funkcionalne skupine, če so, in se določi skupino z najvišjo prioriteto.
Ugotovi se položaj te funkcionalne skupine. Ogljikove atome se v glavni verigi oštevilči tako, da ima funkcionalna skupina najmanjšo možno številko. Številka se zapiše pred imenom funkcionalne skupine. Če je skupina edina in na začetku verige, njeno številčenje ni potrebno.
Če spojina nima funkcionalnih skupin, se oštevilči ogljikove atome na tak način, da imajo substituenti najnižje številke. Substituent je skupina, s katero smo zamenjali vodikov atom v verigi.
Identificira in oštevilči se substituente. Če je v verigi več substituentov iste vrste, jim dodamo predpone po grških števnikih (di-, tri-, tetra…). Če sta na istem ogljikovem atomu enaka substituenta, se številka zapiše dvakrat. Vrstni red poimenovanja substituentov se upošteva po abecednem vrstnem redu. Predpone di-, tri- itd. se pri grupiranju po abecedi ne upoštevajo.
Identificira se preostale funkcionalne skupine, če so. Položaj funkcionalnih skupin, njihovo število in imena ionov, se grupira in razvsti po abecedi po že opisani metodi.
Identificira se dvojne in trojne vezi. Njihove položaje se zapiše s številko ogljikovega atoma pred dvojno oziroma trojno vezjo. Če je več dvojnih in trojnih vezi, se njihovo število zapiše z grškimi števniki.
Zapis se uredi v naslednjo obliko: skupina stranskih verig in sekundarnih funkcionalnih skupin + koren imena glavne verige, + dvojne/trojne vezi + primarna funkcionalna skupina.
Dodajo se ločila. Med številke se vstavijo vejice (2,2,5). Med številke in imena se vstavijo pomišljaji (2-metilpentan).

Primer 1:

Najprej poiščemo najdaljšo verigo ogljikovih atomov. V tem primeru ima najdaljša veriga, označena z rdečo, pet ogljikovih atomov in same enojne vezi, zato je osnova pentan. Nato oštevilčimo atome ogljika v verigi tako, da bodo imeli substituenti najmanjše številke. V tem primeru leži metilna skupina na drugem ogljikovem atomu.
Končno ime spojine je 2-metilpentan.

Primer 2:

Spojina vsebuje funkcionalno skupino, imenovano hidroksilna skupina (-OH, zelena barva), zato bo ime spojine imelo končnico -ol. Najdaljša ogljikovodikova veriga ima štiri atome ogljika (rdeča barva). Pri oštevilčenju ogljikov v verigi ima funkcionalna skupina prednost, zato bo prvi ogljik v verigi tisti, ki ima nase vezano -OH skupino. Tako bo osnova spojine butan-1-ol. Obe metilni skupini ležita na drugem ogljikovem atomu (modra barva), zato bodo substituenti pred osnovo poimenovani kot 2,2-dimetil.
Končno ime spojine je 2,2-dimetilbutan-1-ol.

Primer 3:

Spojina je alkin, saj vsebuje trojno vez. Končnica spojine bo tako -in. Najdaljša odljikovodikova veriga ima 6 ogljikovih atomov in vsebuje trojno vez (rdeča barva) ter vsebuje etilno skupino (modra barva). Dvojna oz. trojna vez ima prednost pri oštevilčenju ogljikov v verigi, zato bo prvi ogljik na desni strani verige. Trojna vez leži med drugim in tretjim ogljikovim atomom, zato bo osnova spojine poimenovana heks-2-in. Etilna skupina leži na četrtem ogljikovem atomu, zato bo substituent poimenovan kot 4-etil.
Končno ime spojine je 4-etilheks-2-in.

Primer 4:

Prikazana je skeletna formula spojine. Osnova je cikloalkan s petimi ogljikovimi atomi, zato je osnova ciklopentan. Potrebno je še določiti ogljikove atome v verigi in substituente. V tem primeru je prvi ogljikov atom tisti, ki ima najdaljši substituent, se pravi ogljikov atom s propilno skupino, nato pa oštevilčimo preostale ogljike v eno ali drugo smer tako, da bodo imeli substituenti najmanjše številke. V tem primeru ogljike označimo v smeri urinega kazalca. Tako metilna skupina leži na drugem, etilna skupina pa na tretjem ogljikovem atomu. Substituente razvrstimo po abecednem vrstnem redu, tako bo imel etil prednost pred metilom, ta pa bo imel prednost pred propilom.
Končno ime spojine je 3-etil-2-metil-1-propilciklopentan.

Primer 5:

Spojina je cikličen ogljikovodik s 6 ogljikovimi atomi in dvema dvojnima vezema. Ogljikovodike oštevilčimo tako, da bosta imeli dvojni vezi čim manjše številke. Prva dvojna vez leži med prvim in drugim ogljikovim atomom, druga pa leži med četrtim in petim ogljikovim atomom, zato bo končno ime spojine cikloheksa-1,4-dien.

Ogljikove atome v ogljikovodikih lahko določimo tudi na podlagi tega, s koliko sosednjimi ogljiki je vezan. Primarni ogljikov atom je povezan z enim, sekundarni z dvema, terciarni s tremi in kvartarni s štirimi ogljikovimi atomi.

Vrnimo se na Primer 2 in poimenujno vse ogljikove atome.

Primarni ogljikovi atomi so označeni z rumeno, sekundarni z modro, kvartarni pa z rdečo barvo.